„Există o femeie pe care o iubesc atât de mult, Leila George, dar pe care o văd ocazional acum, pentru că am ruinat căsnicia noastră”, mărturisea actorul pentru Hollywood Authentic, tot în aprilie 2022. „Tehnic vorbind, am fost căsătoriți un an, dar timp de alți 5 am fost un tip neglijent. Nu am înșelat, dar mi-am permis să cred că rolul meu în alte contexte era mai important. Asta a inclus depresia, alcoolul și drogurile la 11 dimineața. Urmăream știrile în era lui Donald Trump, priveam și eram disperat”, a mai povestit.

„Se pare că, asta o să vă șocheze, unei femei tinere, frumoase, cu o imaginație bogată, incredibil de bună și talentată, care se căsătorește cu un bărbat mult mai în vârstă, nu-i place să se trezească și să-și vadă șotul întins pe canapea de la ora 04:00, urmărind toate prostiile din lume și crezând că ora 10:30 este perfectă pentru vodka și droguri”, a mai spus. În cadrul aceluiași interviu, actorul a mărturisit că nu știe ce se va întâmpla între el și Leila în viitor, dar a spus despre actriță că este „cea mai bună prietenă lui” și persoana „care-l inspiră și influențează” cel mai mult.

Înaintea relației cu Leila, din 2013 până în 2015, actorul a format un cuplu cu actrița Charlize Theron (46 de ani). Între anii 1985 și 1989, Sean a fost căsătorit cu Madonna (63 de ani), iar între 1996 și 2010, cu actrița Robin Wright (56 de ani), alături de care are doi copii, o fiică și un fiu, Dylan (31 de ani) și Hopper (28 de ani).