Hilary a primit şi un Oscar pentru felul cum s-a prefăcut a fi bărbat în filmul „Boys Don’t Cry”, atât de evidentă este asemănarea ei cu un bărbat. Actriţa are maxilarul puternic şi bine definit, un nas nu tocmai feminin, iar în unele ipostaze ai putea să juri că e un bărbat travestit.