Primul miliardar de pe lista Annei Lesko a fost chiar Irinel Columbeanu, pe care l-a cunoscut în anii ’90, atunci când a ajuns la Bucureşti. După opt ani de relaţie, cei doi s-au despărţit.
După un bărbat mai în vârsta, Anna şi-a încercat norocul şi cu unul mai tânăr, Codin Maticiuc, cunoscut mai bine ca Poponeţ, despre care se spune că i-a facut cadouri de zeci de mii de euro.
Mai nou, s-a spus despre cântăreaţă că ar fi avut o scurtă relaţie şi cu Elan Schwartzenberg, fostul soţ al Mihaelei Rădulescu. Chiar dacă ei nu au recunoscut deschis că ar fi ceva între ei, se ştie că Anna era interesată de miliardar încă de pe vremea când acesta era căsătorit.