Puţini ştiu probabil că Justin şi Britney Spears au avut o şi că piesa “Cry Me a River” a fost scrisă imediat după despărţire. Aceasta ar fi se pare răzbunarea cântăreţului, o răzbunare care i-a adus foarte multă publicitate. Deşi cei doi nu au dat detalii, presa a pus despărţirea pe seama infidelităţii lui Britney. Iar scenariul videoclipului “Cry Me a River”, este răzbunarea lui Justin.
În videoclip, el pătrunde în casa unei fost prietene pentru a-şi face de cap în patul ei cu o brunetă focoasă. Fosta prietenă din videoclip semănă foarte mult cu Britney ca înfăţişare şi stil vestimentar.