Robert Matthew Van Winkle a devenit cunoscut ca Vanilla Ice la începutul anilor ’90, cu hitul „Ice Ice Baby” şi poate şi datorită relaţiei de opt luni pe care a avut-o cu Madonna. Prin 1996 deja nu mai ştia nimeni cine este Vanilla Ice, dar a reuşit să devină în lumina reflectoarelor în ultimii ani ca prezentator TV.
A fost căsătorit din 1997 până în 2011 şi are doi copii.