Începutul anilor ’90 a găsit-o cu părul scurt, tuns băieţeşte, aşa cum a apărut în filmul „Ghost”. Sfârşitul anilor ’90 a găsit-o aproape fără păr. Demi a fost una din puţinele vedete care au acceptat să se tundă „zero” pentru un rol, cel din „G.I. Jane”.
Între timp, Demi şi-a dat seama că cel mai bine se simte cu părul lung, aşa cum îl poartă şi astăzi, dar cu siguranţă că ar mai face încă o schimbare drastică dacă rolul i-ar cere-o.