A colaborat des cu regizorul Nae Caranfil, care l-a distribuit în filme precum „E pericoloso sporgersi”, „Asfalt Tango” și „Filantropica”. Florin Călinescu a condus două ziare, „Știrea Zilei” și „Academia Cațavencu”, și a fost director al Teatrului Mic din București. A fost căsătorit timp de 27 de ani cu actrița Ana-Maria Călinescu, până la decesul acesteia din anul 2005. Perechea a avut împreună doi fii, Luca (d. 2012) și Petru.