Acesta va fi al treilea mariaj al solistei. În 2004, Britney s-a căsătorit cu prietenul ei din copilărie, Jason Alexander, pentru doar 55 de ore. În același an, artista l-a cunoscut pe Kevin Federline, cel de-al doilea soț al ei. Fostul cuplu are doi fii, Jayden (14 ani) și Sean (15 ani), și s-a despărțit în anul 2007.