În momentul în care relația lui Timberlake cu Spears a luat sfârșit, în anul 2002, s-a zvonit că motivul a fost infidelitatea ei. Acum, în cartea ei de memorii, „The Woman in Me”, cântăreața a recunoscut că l-a sărutat pe dansator, dar lucrurile s-au oprit acolo.
„Am ieșit într-o noapte și am mers la un bar spaniol. Am dansat și am dansat. Ne-am sărutat în acea noapte”, a scris Britney Spears în cartea sa, precizând că acela a fost singurul moment în care i-a fost infidelă artistului.