Olivia de Havilland s-a născut la Tokyo, în Japonia, din părinți britanici. Tatăl său, avocatul Walter de Havilland, era descendentul unei familii britanice din Guernesey, iar mama sa o actriţă de teatru. Olivia de Havilland este verişoara lui Sir Geoffrey de Havilland, pionier al aviaţiei și sora mai mare a actriței Joan Fontaine.
După ce părinții săi s-au despărțit, s-a mutat cu mama sa în Statele Unite ale Americii, la Saratoga, aproape de San Francisco. În 1941, Havilland a devenit cetățean american, iar din 1953 a trăit în Paris, Franța.
În 1934, pe când se pregătea să devină profesoară de limba engleză, a fost remarcată de regizorul Max Reinhardt în „Visul unei nopţi de vară“, după William Shakespeare, în care juca cu o trupă de amatori. Reihardt a angajat-o pentru o adaptare filmată, semnând un contract pe cinci ani cu studiourile Warner Brothers. În anii următori, ea a apărut în „Căpitanul Blood/ Captain Blood” (1935), alături de australianul Errol Flynn. Devin cuplul cel mai cunoscut pe ecran, potrivit news.ro.
Cei doi au jucat în opt filme, între care „Atacul brigăzii uşoare/ The Charge of the Light Brigade” (1936) şi „Aventurile lui Robin Hood/ The Adventures of Robin Hood” (1938).
Premiată de două ori cu Oscar, în 1947 şi în 1950, pentru rolurile principale din „To Each His Own“ (1946) şi „The Heiress“ (1949), actrița a lucrat cu producători celebri, precum David O. Selznick, cu regizori ca Michael Curtiz şi Anatole Litvak şi cu actori precum Errol Flynn şi Mickey Rooney. A mai câștigat două Globuri de Aur şi un premiu pentru interpretare primit la Veneţia, pentru „The Snake Pit” (1948).
În 1960, a primit o stea pe Hollywood Walk of Fame, iar în 2008, Olivia de Havilland a fost recompensată de preşedintele George W. Bush cu US National Medal for the Arts.
Vezi în GALERIA FOTO de mai sus imagini de colecție cu actrița Olivia de Havilland.