După relaţii eşuate cu Brad Pitt, Vince Vaughn, John Mayer şi Bradley Cooper actriţa a rămas optimistă. Întrebată de Oprah Winfrey într-un interviu dacă se consideră ghinionistă în dragoste, Jennifer Aniston a răspuns: „Dimpotrivă, sunt incredibil de norocoasă.”
Actriţa te sfătuieşte ca, înainte de a ieşi în oraş cu un bărbat, să te analizezi şi să înveţi să te apreciezi: „Trebuie să vezi ce te inspiră şi ce te face să te trezeşti voioasă din pat în fiecare dimineaţă.” Şi dacă îţi este bine singură nu e cazul să conchizi că e ceva în neregulă cu tine.
Jennifer este şi un bun exemplu de cum poţi trata eşecurile în dragoste cu mult umor. În cadrul unui discurs de acceptare al unui premiu ea a glumit: „Dacă are vreunul dintre voi un plan intitulat: Iubire eternă cu un bărbat matur şi stabil sentimental să ştii că stau la masa 6!” Actriţa spune că în prezent se concentrează pe relaţia cu propria persoană.