Madonna şi Guy Ritchie s-au cunoscut în 1999 şi s-au căsătorit un an mai târziu. Cu 10 ani mai tânăr, Guy începea seria de bărbaţi tineri din viaţa Madonnei. În ciuda diferenţei de vârstă, ceid oi au fost căsătoriţi opt ani şi au împreună un băiat.
După divorţ, Madonna nu s-a învăţat minte şi a continuat să se implice în relaţii cu bărbaţi mult mai tineri decât ea.