A fost practic un manechin anonim, dar unul răvăşitor de frumos, încât Leonardo di Caprio s-a îndrăgostit pe loc de el. Relaţia cu modelul israelian, care a durat tot cinci ani, s-a încheiat, din păcate, anul acesta. Totuşi, mulţi apreciază că este doar o pauză, aşa cum s-a întâmplat şi în 2009, când cei doi au stat separat câteva luni.
Paris Hilton 2010
Este imposibil să nu fii prieten cu Paris Hilton dacă locuieşti în Hollywood. Prin urmare, nici di Caprio nu a spus „nu” prieteniei cu celebra vedetă,
În vara anului 2010, Paris şi Leo au petrecut împreună în Las Vegas şi apoi au fost văzuţi în Johannesburg, la meciurile Cupei Mondiale, când Paris a fost arestată pentru posesie de droguri, iar el, audiat.
Blake Lively 2011
După despărţirea oficială de Bar, actorul şi-a găsit consolarea în braţele tinerei actriţe Lively, cu care s-a distrat la Grand Prix-ul din Monaco şi pe Riviera Franceză.