La scurt timp, Madonna a început să danseze pentru alți artiști și în același timp și-a început cariera muzicală. Mai întâi și-a făcut o trupă, după care a ales o carieră solo.
În acea perioadă, cântăreața avea probleme financiare, astfel că a început să aibă relații cu bărbați care să o ajute cu nevoile ei de bază zilnice.
„Nu aveam bani nici să fac o baie sau un duș așa dar am început să ies cu bărbați care aveau dușuri și băi”, le-a povestit ea fanilor.