Aceasta a fost a treia căsnicie a solistei. În 2004, Britney a fost căsătorită timp de doar 55 de ore cu amicul ei din copilărie, Jason Alexander. Ulterior, în același an, Britney s-a căsătorit cu artistul Kevin Federline, de care a divorțat în 2007. Britney și Kevin au împreună doi fii, Jayden James și Sean Preston, care nu au fost prezenți la nunta solistei cu Sam. Recent, Jayden și Sean s-au mutat cu tatăl lor în Hawai, fără să-și ia la revedere de la mama lor.