La început, părea puțin probabil ca Chaplin să își găsească vreodată dragostea de durată. Din păcate, scandalurile pe care le trăia în viața reală au umbrit prea des triumfurile lui Chaplin pe ecran. S-a căsătorit cu prima lui soție, actrița Mildred Harris, care avea doar 16 ani, după ce a fost anunțat că a lăsat-o însărcinată. Povestea era, însă, doar o născocire. Cuplul a divorțat în 1920. În 1924, Chaplin s-a însurat în liniște cu o altă actriță de 16 ani, Lita Grey, pe care a cunoscut-o pe platourile de filmare de la producția The Gold Rush. Au avut doi băieți, pe Charles Jr. și Sydney, înainte de a divorța în 1927. A treia soție a lui Chaplin a fost actrița Paulette Goddard, care a apărut în multe dintre filmele sale Avea 21 de ani când s-au căsătorit. Au fost împreună din 1936 până în 1942 și au divorțat pe cale amiabilă.

Chaplin a cunoscut-o pe O'Neill în 1942, când o lua în considerare pentru un rol într-unul dintre filmele sale. S-au înțeles imediat, au devenit inseparabili și s-au căsătorit în anul următor.  În sfârșit, actorul găsise adevărata fericire, în ciuda faptului că Oona avea doar 18 ani, iar Charlie 53.