Aventurile lui Monroe cu președintele John F. Kennedy și mai târziu cu fratele său, procurorul general Robert Kennedy, sunt de notorietate Unii chiar au sugerat că relația cu cei doi bărbați a jucat un rol în moartea ei prematură.

Frank Sinatra a vrut-o, apoi a renunțat la ea. Blonda și cântărețul s-au întâlnit pentru scurt timp după divorțul ei de Miller. După despărțirea ei de dramaturg, Monroe a rămas o vreme la casa cântărețului, apoi s-a mutat înapoi la Los Angeles. Povestea s-a răcit treptat, iar în în 1961, Sinatra a cerut-o în căsătorie pe Juliet Prowse.

Joe DiMaggio era gelos pe succesul ei. S-au căsătorit pe 14 ianuarie 1954, într-o ceremonie la Primăria din San Francisco. Dar problemele au început să apară pe măsură ce DiMaggio, obișnuit să fie cea mai mare vedetă, a devenit deranjat de faima soției sale. Au divorțat  în octombrie, la nouă luni după nuntă. Cu toate acestea, au rămas prieteni apropiați și timp de 20 de ani după moartea ei, DiMaggio i-a trimis trandafiri la mormânt de trei ori pe săptămână.