Mihai Constantinescu, în vârstă de 73 de ani, trăiește de mai mulți ani de zile o poveste de dragoste cu Simona Secrier, o femeie cu 25 de ani mai tânără ca el, cu care s-a căsătorit în 2017, în mare secret. Artistul a mai fost căsătorit în trecut cu Mihaela Constantinescu, cei doi divorțând în 2003.
Mihai Constantinescu a rămas cu o mare neîmplinire și durere în suflet, sentimente pe care și le-a exprimat cu regret de nenumărate ori de-a lungul anilor. Cu toate că a punctat două mariaje și își dorea o fetiță, acesta nu are urmași. Despre acest subiect sensibil a vorbit în urmă cu mai mulți ani sora cea mare a artistului, Ileana, care i-a împărtășit durerea având în vedere că nici aceasta nu a devenit mamă: „Eu nu am putut face copii, iar Mihai trebuie să răspundă, în funcție de cucoanele cu care a fost. Mihai s-a căsătorit cu gândul să aibă o fetiță, dar ea nu a vrut să-și strice silueta. Apoi a mai avut prietene, ele și-au dorit copii cu el, dar le era teamă că el nu vrea și nu l-au întrebat. Îmi pare foarte rău, am venit singuri, plecam singuri, se alege praful de tot.”, – a declarat Ileana, care între timp a decedat ca urmare a unei boli grave.